矽谷——中國，中國——矽谷
許良傑到美國讀書後一心撲在學術和研究項目上, 一直沒有回過國，身為一名IT人士，他卻常常關注CCTV的相關報導，很關心國內互聯網業的發展，正是出於幫助中國互聯網起步的考慮，促成他加盟網易。
1999年11月，許良傑與到矽谷尋求合作的丁磊首度碰面。丁磊一行與Excite高層商討完投資項目後已是中午，許良傑把他們送到停車場，問他們下一步有什麼安排，丁磊說，“沒有安排，肚子餓。”於是許良傑帶他們到公司餐廳吃飯，丁磊萬沒料Excite的高層會有中國人，他們邊吃邊聊說起漢語時，丁磊這才知道許良傑原來來自大陸。而許良傑也對丁磊信心十足的樣子印象深刻，那時，丁磊剛下飛機就來進行談判，開會期間其實還在倒時差，但“給我整個感覺這個小伙子很狂，很自信，雖然對技術和產品的思路不是十分清晰，但是覺得一定可以做，中國的市場一定很大”。就這樣，丁磊和許良傑開始了合作。剛開始時，許良傑還在負責Excite的項目投資，出於業務避嫌，他沒有直接介入網易事務，而後，由於當時投資環境一片大好，丁磊從其他渠道獲得4200萬投資，許良傑以顧問身份參與網易管理，直至2000年初回到北京全身心主持公司事務。
許良傑職業生涯的每次轉折都出乎他的意料，他設想自己的經曆本該是很平凡的，“留學讀書、然後工作，過一個安穩的日子，像大部分的旅美華人一樣，在美國有很好的工作，職位也做得比較高。”當時Excite已經營得非常成功，許良傑中途離開意味著會有很多股票不能拿走，但他離開的決心十分堅決。中國潛在的大量網民和剛剛起步的互聯網給予了他極大的信心。
與在美國時相比，回國創業無疑是艱辛的。在網易的三年時間裡，為了節約辦公費用，許良傑與丁磊合用一間辦公室、一位秘書。在他帶領下，網易團隊從40人發展到300人，成功開發出網易通行證、搜索引擎, 網易泡泡、163郵箱, 在線遊戲等產品，即便在2001年互聯網業遭受寒冬時，也沒有一個技術人員被辭退。許良傑笑稱，他在這段時間的另一項工作任務，是給許多申請出國留學的工程師寫推薦信。如今，他帶起來的研發團隊中，有幾個在搜索領域做得很成功，他們在搜索引擎論壇上發帖子時，都會寫到“特別感謝網易前CTO許良傑將我們帶進這個行業”，許良傑看了以後頗為欣慰。
從公司角度而言， 許良傑對網易的另一大貢獻是參加了網易融資。許良傑參與了上市的整個過程，職責從技術延伸到運營、公關、推廣，和其他“元老”一起一步步將網易引入上資本市場, 並走向盈利之路。他在網易目睹了國內互聯網的迅速起步，也親身經歷了網絡嚴冬中經營的困難，互聯網進入低谷時，他一直沉住氣，和丁磊並肩作戰, 待2002年8月經營狀態開始好轉，公司首度盈利後, 許良傑決定離開。
說到離開網易重回矽谷，許良傑稱，一方面是因為“我非常榮幸有機會親自參與了中國互聯網的初期發展, 當時在網易我一直是在付出，帶領年輕的技術人員，同時培養公司高層管理團隊, 教了三年以後我覺得我應該找人教一教我自己。”。另一方面則是出於平衡家庭與事業的考慮，許良傑的太太是他在中大和柏克利加大時期的同學，在他眼中是一個“很有事業心，很體貼, 也是一個很有能力的女生”。許良傑隻身回國工作的三年時間中，太太帶著兩個孩子在美國，他每個季度回一次設在矽谷的辦公室，演講、招聘、與投資人溝通，待幾天后便會回北京。網易情況好轉後，許良傑決定給全心付出的太太一些回報，於是，他接受eBay邀請，重新回到了矽谷。
國內互聯網內方興未艾的時代，許多留學生做了挑戰性的決定，從矽谷回國創業。許良傑說，他看到許多海歸“回國後就再也回不到矽谷”，因為他們“在國內工作一段時間後，知識結構和管理風格慢慢會的變成純粹的中國化，回矽谷後也就較難找到十分合適的工作機會。”而自己“在中國待了三年，雖然付出很多，但也學到很多東西。例如對中國市場的把握、公司怎麼樣管理、策略怎麼制定。所以在網易首度盈利之後，我覺得自己應該再到一個更加成功的公司”進修”，可以使我對策略能有更好的把握，知道怎麼樣能夠站的更加高一點，對我的整個職業生涯更有好處。”
儘管許良傑稱一向行事低調，但仍不乏有很多人了解他，得知他離開網易後，幾家最知名的公司都邀請他加盟.。起初許良傑對於C2C的商業模式並不十分感興趣，但eBay強大的技術平台，正是他感興趣的，同時，從個人職業生涯的發展來說，他知道eBay 總裁兼首席執行官梅格.惠特曼(Meg Whitman)“是一個非常有能力, 實幹型的首席執行官，在她的成功領導下，eBay從一個年收入只有400萬美元的小公司，迅速成為擁有33個地區市場的全球最大在線交易平台。 ”惠特曼很符合許良傑理想中的導師標準，於是他加入eBay，職業生涯再次發生轉折。
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